蓋茨比和艾什莉，是一對年輕的情侶。

雖然是富二代，但蓋茨比渾身散發著文藝氣息，對浪漫有著無限的向往和幻想。

艾什莉則野心勃勃，一心想要在影視界里打拼出一片屬于自己的天地。這種迥異的性格，也導致了這對情侶，到了紐約之后的各自迷失。　

某個周末，兩人相約前往曼哈頓度假。

在那里，艾什莉意外遇見了自己摯愛的導演羅蘭和編劇泰德，更由此得到了和大明星弗朗斯西科獨處的機會。

而蓋茨比在充當群眾演員的過程中邂逅了名為茜的女孩，一個半真半假的法式熱吻，點燃了蓋茨比心里***的火焰。

電影《紐約的一個雨天》的導演，是伍迪艾倫。

伍迪艾倫已經80好多歲了，能保持拍出小清新與浪漫，拍出濕漉漉的紐約和熱騰騰的***，已經很了不起了。尤其難得的是，伍迪艾倫在這樣的愛情電影中，還能對上流社會進行了一定的諷刺。

影片中，那些關于文學藝術音樂的名詞在主人公飛快的語速中，不斷閃過。那些逛不完的美術館，穿插不完的華麗轉場在鏡頭下，不時切換。

主人公們年輕又自以為是，并不會讓人厭煩，是因為伍迪艾倫用上華麗的包裝，物欲的表達，略顯夸張的布景，來進行精雕細琢。

譬如本片的男主角才華橫溢、自命不凡，自以為是，有點古怪有點小聰明還有點猥瑣，不過是因為他是富二代。看他在片中刻薄地諷刺上流社會、諷刺虛榮、諷刺裝腔作勢順便還諷刺一把文青。這就是伍迪艾倫在浪漫與現實之間，做出的無情對比。

他總是能在雨下不停，接連熱吻、浪漫到無可救藥的時候，讓你看到現實的殘酷，看到琳瑯滿目、金碧輝煌、寸土寸金的紐約背后，那些卑微的東西，殘忍的東西，易逝的東西。

當這個富二代帶著自己花錢雇的高級***參加家族聚會后，被老道的母親一眼看穿之后，他聽到的是自己母親那段似曾相識的往事。

于是，蓋茨比所有關于浪漫的、高級的、自以為是的幻想轟然倒塌。作為一個上流社會的文青，這個轉折是對他最好的***。伍迪·艾倫寫出了男女主角迥異的性格對比，寫出了各自的人物弧線，制造了戲劇性十足的戲劇沖突。

譬如本片的女主角艾什莉，則顯得相當接地氣。

她謙虛、認真，為了自己的職業奮斗，她僅僅是一個在校報上的傻白甜，她拼命往上爬。

當她差點和另外一個男人一個大明星上床的時候，對方的另一半突然回家，令這場好事銷聲匿跡。大明星的原配突然回家，幾乎脫得精光的她被趕到曼哈頓大雨傾盆的街頭，成了只落湯雞。也使得她終于在自己的內心得到某種慰藉與寬恕。、

這個校報女孩緊張搓手羞怯微笑狼狽不堪跌宕起伏，那邊廂公子哥四處閑逛、躲避，和這個世界了解與和解。

這部電影，究竟是不是在講階級？

曾先森個人感覺伍迪艾倫也并不明確，他似乎更想拍出年輕時的愛情，那種浪漫的感覺，至于鞭策的力度，似乎并不在意。男主角在嘗試和新世界里的女孩交往后，最終還是選擇了自己精神上的故鄉紐約，選擇了一個懂自己浪漫的紐約女孩茜。

兩人因為拍戲熱吻，擦出火花。當他突然決定跳下馬車，留在似乎整個季節都在下雨的紐約的時候，他放棄的是努力的艾什莉，還想繼續完成學業，甚至有自己野心的前女友。畢竟，他這樣的公子哥，和艾什莉無論是家庭背景，還是人生追求都有太多的鴻溝。應該說這部電影，在伍迪艾倫的導演系列作品里，其實并不能算是佳作。

至少在劇情設計上，就沒有多少亮點。雖然老爺子一輩子都在拍這種有錢、有閑的上流社會，但一個下著雨的紐約街頭，人們談論電影，去博物館感受藝術，在娛樂圈偶遇明星的事情，對于現在的觀眾多多少少欠缺點身臨其境的觸感。

如果說，劇本力度和表達重點是愛情的迷失，那么本片還是有一定水準的。

只不過男主角蓋茨比慵懶的個性，面對冰冷現實后依舊我行我素的執念，特別是影片最后時刻他與茜的熱吻，讓整個故事在浪漫和現實兩者之間，固執的選擇了前者。多多少少，讓主旨有些簡單了一些。